Damon und Katherine

Damon und Katherine hatten 1864 eine Beziehung. Sie kam nach Mystic Falls und traf Damon dort zum ersten Mal, während er mit seinem Bruder Stefan Fußball spielte. Ihre Beziehung endete als die Leute der Stadt begannen die Vampire auszurotten. Katherine wurde nachdem sie von Stefans trank, der Eisenkraut im Blut hatte, als Vampir geoutet und von der Stadt weggesperrt. Sie flüchtete, nachdem Damon und Stefan von ihrem eigenen Vater erschossen wurden. Damon hatte sie die ganze Jahre versucht aus der Gruft zu befreien, in der sie aber nicht zu finden war. Er hatte ihr lange Zeit hinterher getrauert und wurde noch umso enttäuschter, als sie ihm gesagt hatte das sie nicht ihn, sondern Stefan lieben würde.